Llegó al club en 2001 con el objetivo de fortalecer la defensa del Xeneize, en su momento, al mando de Carlos Bianchi. Rápidamente se ganó el cariño de los hinchas y su lugar en el primer equipo, logrando grandes títulos como: Torneo Apertura 2003, Copa Libertadores 2003, Copa Intercontinental 2003, Copa Sudamericana 2004, Torneo Apertura 2005, Copa Sudamericana 2005 y Torneo Apertura 2011.
Su segunda etapa en Boca comenzó en 2011, año en el que regresó tras jugar en Newell’s Old Boys. El 27 de junio de 2011, volvió a ponerse la camiseta azul y oro para enfrentar a Espanyol de Barcelona en un amistoso de pre-temporada, encuentro en el que marcó dos de los tres goles Xeneizes. Inició el Torneo Apertura 2011 y su primer gol en esta nueva etapa llegó en la quinta fecha ante Independiente.
Meses después, el 6 de noviembre, llegó a los 200 partidos oficiales en Boca y 21 días después, se convirtió en el jugador más veterano (39 años) en hacer un gol en el club, al marcar de penal ante Godoy Cruz, partido en el que Boca ganó por 2 a 1.
El Flaco demostró un gran nivel en la Copa Libertadores 2012 y en el Torneo Clausura 2012, controlando todas las pelotas que le quedaban.
En agosto de ese mismo año, Rolando comunicó su retiro como jugador profesional y cuatro meses después disputó su último partido como jugador Xeneize al enfrentar a Godoy Cruz.
Además, se desempeñó como entrenador de la Reserva de Boca y por un día, cubrió el puesto de entrenador del primer equipo entre la salida de Rodolfo Arruabarrena y la llegada de Guillermo Barros Schelotto. En febrero de 2015 debutó en la Reserva con un triunfo ante Olimpo por 5 a 0 y estuvo al mando del equipo hasta 2019, logrando 142 partidos oficiales, con 70 victorias, 42 empates y 28 derrotas. Un dato no menor, es que dirigió a un actual jugador de la Selección Argentina, Nahuel Molina.
Claro referente de Boca e ídolo de todos, desde los más chicos hasta los grandes. ¡Felices 50 años, Flaco querido!
